No início do século passado, os moradores da região da Avenida Paulista iam à Rua Augusta apenas para comprar carvão. Com o passar do tempo, pequenos comércios de outros segmentos começaram a aparecer, os serviços se diversificaram e, nos anos 40, a rua já era uma das mais luxuosas da cidade.
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O auge ocorreu entre as décadas de 50 e 70, com a Galeria Ouro Fino, o centro da moda na capital. A Augusta virou ponto de encontro dos descolados e passou a ser celebrada pela turma da Jovem Guarda. Aos sábados, era fechada para o tráfego de veículos, e vários jovens batiam cartão na loja de discos Hi-Fi, que fechou as portas em 2002, após 45 anos de funcionamento. Em uma amostra do clima festivo que a caracterizava, a via teve um trecho acarpetado no Natal de 1973.
Para ficarem perto do burburinho e, ao mesmo tempo, pagarem aluguéis mais baratos, outras boas casas comerciais começaram a se instalar em endereços próximos. Com a crise dos anos 80, a Augusta perdeu charme, transferido tempos depois para a Oscar Freire.