Em 26 de julho de 1908 foi disputada a primeira prova automobilística brasileira. Organizada pelo Automóvel Club de São Paulo e pelo Automóvel Club do Brasil, a competição aconteceu no chamado Circuito de Itapecerica da Serra – com 75 quilômetros a partir do Parque Antártica, na Água Branca, passando pelas atuais avenidas Doutor Arnaldo e Paulista, entre outras. Participaram dezesseis pilotos. O vencedor foi o aristocrata rural Sylvio Penteado (em destaque na foto, tendo à esq. o aviador Santos Dumont, que assistiu à prova). No domingo (27), 100 veículos antigos farão parte do mesmo percurso, para comemorar o centenário da corrida.